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La cité qui se développa autour de l'abbaye devint suffisamment importante pour obtenir une Charte de Commune en 1204. Philippe Auguste installa en outre à Saint-Jean la Sénéchaussée de Saintonge, confirmée par Louis IX. Puis vinrent les guerres anglaises. Jusqu'à la reconquête définitive de la ville par Du Guesclin en 1372, Saint-Jean ne cessa d'être prise et reprise par les uns et les autres, avec quelques rares périodes d'accalmie et de prospérité. L'abbaye et son église furent notamment détruites par les Anglais du comte de Derby en 1343. Après ce long conflit, le répit du XVe siècle, de courte durée, fut particulièrement brillant, la ville était fière de son église abbatiale gothique aux dimensions impressionnantes. Mais bientôt, le succès de la religion réformée allait précipiter la cité dans les guerres de Religion qui virent se succéder sièges, pillages, famines et épidémies.
En 1568, l'abbaye et son église furent totalement détruites par les protestants. Le dernier siège, mené en 1621 par Louis XIII, faillit être fatal à la ville, qui vit son rempart démantelé et ses privilèges confisqués. Au cours du XVIIe siècle, on rebâtit les bâtiments de l'abbaye tandis que la nouvelle église ne fut jamais achevée, signe du déclin de la vieille cité. Depuis lors, Saint
Jean resta à l'écart de l'Histoire, ce qui ne l'empêcha pas de donner encore quelques personnages célèbres dont le comte Régnaud, un des rédacteurs du code civil, et Louis Audouin-Dubreuil, membre des expéditions Citroén dans le Sahara.
L'unique vestige fortifié qui symbolise encore cette puissance municipale est la tour de l'Horloge, construite à cheval sur la rue de la Grosse-Horloge. Il s'agit d'une ancienne porte de ville réédifiée au début du XVe siècle pour devenir le beffroi des bourgeois de Saint Jean, à la fois signe des prérogatives municipales, tour de guet et clocher. Elle est surmontée de puissants mâchicoulis, caractéristiques de son temps.
Si l'on arrive par le square de la Libération, on aura vu, avant de déboucher sur la tour, des petites maisons à pans de bois du XVe siècle à l'angle de la rue du Jeu-de-Paume, prémices de celles que l'on rencontrera au cour du bourg.
En effet, nombreuses sont les façades de ce type sur la rue de la Grosse-Horloge et des ruelles avoisinantes, que de récentes restaurations ont mises en valeur.
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 Maisons à pan de bois, rue de la Grosse Horloge
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A gauche, après être passé sous la tour, on rencontre les vestiges de l'ancien hôtel de l'Échevinage ; il s'agit d'une façade gothique très endommagée ouverte par deux baies qui encadrent une porte flamboyante à tympan datée de 1392. Un cerf presque effacé ornait le tympan.
 Vestiges de l'échevinage
 Porte de l'échevinage La rue de la Grosse-Horloge aboutit à la place du Pilori, où l'instrument de justice a été remplacé par un bel édicule Renaissance daté de 1546 qui provient du puits du château de Brizambourg, à quelques kilomètres de la ville. On l'appelle aujourd'hui la fontaine du Pilori.
 Fontaine du Pilori
 Puits de la Fontaine du Pilori Quand Philippe-Auguste offre en 1204 les libertés communales à St-Jean d'Angély, la charte qu'il octroie est accompagnée de règles, dont deux citent le pilori : "Si quelqu'un est mis au pilori [..], celui qui l'insultera paiera vingt sols, dont cinq seront donnés à celui qui est au pilori..." On a dit de ce puits qu'il était un des plus beaux de France. La fontaine du pilori est une margelle élégante, un bijou de la Renaissance. Au-dessous de sa coupole, tout autour de la frise, de grandes lettres gothiques fleuries sont sculptées : "IE FVS EDIFIEZ ET ASSIZ LAN MVCXLVI".
L'ensemble est décoré avec soin, en référence à des motifs antiques comme la Renaissance aimait à le faire. [...] A quelques pas de là , on ne tarde pas à découvrir ce qui fut le monument le plus important de la ville : l'ancienne abbaye Saint-Jean-Baptiste.
 Les bâtiments conventuels Cet ensemble monumental est aujourd'hui un véritable patchwork architectural à la suite des nombreuses destructions et reconstructions qu'il a eu à subir depuis le Moyen Age.
 Les bâtiments conventuels De l'église. reconstruite aux XIIIe et XIVe siècles,et qui fut un des plus grands édifices gothiques de l'Ouest, il ne reste que deux culées d'arcs-boutants et le chevet plat à trois baies au niveau bas. Ces rares vestiges, inclus dans l'église reconstruite à la place des ruines du choeur et d'une partie de la nef, nous laissent imaginer l'ampleur du bâtiment disparu.
 Les tours, qui s'élèvent en avant de l'église témoignent, quant à elles, d'une tentative avortée de reconstruction au XVIIIe siècle. Cette façade classique fut en effet commencée en 1741 et resta sans suite du fait de la Révolution, qui mit fin à toute volonté de restauration de la splendeur monastique. Cette carcasse inachevée se repère cependant de fort loin et demeure un des éléments phares du paysage urbain de Saint Jean, tant par son profil que par sa qualité architecturale. Les bâtiments conventuels, auxquels on accède par un beau portail du XVIe siècle, ont servi de prison, de caserne, puis plus récemment de collège.
 Le portail du XVème siècle En 1610, les moines décidèrent de bâtir l'église provisoire Saint-Jean-Baptiste. Celle-ci fut restaurée en 1899 et c'est elle qui est encore l'église paroissiale aujourd'hui.
 Eglise Saint Jean-Baptiste A côté du centre, on trouve également le marché couvert construit en 1853. Il s'agit de l'ancien marché aux herbes.
 Les Halles
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Pays : France
Le tracé des rues de Saint Jean évoque encore la présence de son ancien rempart.
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